基本信息
cas:1953-02-2
中文名称:硫普罗宁
中文别名:硫普羅;(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸;N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸;N-(2-巯基丙酰)甘氨酸;巯基丙酰甘氨酸;N-(2-巯基丙酰)-甘氨酸;
英文名称:Tiopronin
英文别名:N-(2-Mercaptopropionyl)glycine;Sutilan;Capen;SF-572;Thiosol;Thiora;Thiola;Tioglis;Epatiol;N-2-Mercaptopropionyl-glycine;Vincol;2-MPG;
分子式:C5H9NO3S
分子量:163.19500
精确质量:163.03000
PSA:105.20000
LOGP:-0.10360
物化性质
外观与性状:白色结晶粉末
熔点:93-98 °C
蒸汽压:3.6E-08mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号:MC0596500
安全说明:S36/37
WGK Germany:3
危险类别码:R22
海关编码:2942000000
危险品标志:Xn
危险性描述:H302
危险标志:GHS07
信号词:Warning
生产方法及用途
生产方法
1.丙酸先用氯化亚砜氯化,再溴化,得α-溴丙酰氯。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,同时滴加α-溴丙酰氯和氢氧化钠溶液,得到N-(α-溴丙酰基)甘氨酸。与二硫化钠作用后,再用锌粉还原,即得硫普罗宁。 2.或者将甘氨酸和水混合,一定条件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸钠溶液,加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加氢氧化钠溶液,反应后过滤,滤除少量不溶物,滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥,然后在碳酸钠水溶液中,加入浓氨水,搅拌,经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。再经处理得硫普罗宁. 3.也可以将2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流,得2-氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,搅拌。用盐酸酸化,用乙酸乙酯提取,将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液,滴加到二硫化钠溶液中反应,经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉处理后也得硫普罗宁。
用途
主要用于初期老年白内障,病毒性肝炎,酒精性肝炎,药物性肝炎,重金属中毒性肝炎,脂肪肝及肝硬化早期;降低放疗、化疗的毒副作用,升高白细胞并加速肝细胞的恢复,降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生,并能预防放疗所致二次肿瘤的发生;对老年性早期白内障和玻璃体混浊有显著治疗作用;预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石;有抗炎抗过敏作用,对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。
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