CAS： 53643-48-4，中文名称： 长春地辛 英文名称：Vindesine

基本信息

cas：53643-48-4

中文名称：长春地辛

中文别名：长春地辛(长春花碱酰胺);癌的散;3-(氨基甲酰基)-O4-去乙酰基-3-去(甲氧羰基)长春碱;

英文名称：Vindesine

英文别名：Vindesin;Vindesinum;4-Desacetylleurosidin-C-3-carboxamid;Vindesina;Desacetylvinblastineamide;methyl (5S,7S,9S)-9-((3aR,3a1R,4R,5S,5aR,10bR)-5-carbamoyl-3a-ethyl-4,5-dihydroxy-8-methoxy-6-methyl-3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazol-9-yl)-5-ethyl-5-hydroxy-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3,7-methano[1]azacycloundecino[5,4-b]indole-9-carboxylate;Desacetylvinblastine amide;Eldesine;

分子式：C43H55N5O7

分子量：753.92600

精确质量：753.41000

PSA：164.82000

LOGP：3.37350

物化性质

密度：1.41g/cm3

熔点：230-232ºC

折射率：1.707

安全信息

危险品运输编码：UN 1544

危险类别：6.1(a)

包装等级：II

生产方法及用途

生产方法

方法1：同样以长春碱为原料，在常压下和无水肼反应生成肼化物，经二氯甲烷萃取后得干燥品。溶于THF，加入盐酸，在0℃滴加亚硝酸丁酯，生成叠氮化合物，再加入三苯基膦的THF溶液。去除杂质后，用氨水中和，然后用二氯甲烷萃取，真空蒸干，用柱层析或高压液相分离即得长春地辛。方法2：长春碱在无水甲醇溶液中，加入无水液氨，于100℃和加压下。进行约60h的氨解水解。反应完毕后，真空蒸发至干，柱层析分离得到长春地辛。方法3：同样以长春碱为原料，在常压下，和无水肼反应后再还原得到长春地辛。

用途

半合成长春花碱衍生物，抗癌谱较长春花碱、长春新碱广，疗效高，毒性低。其作用原理为抑制增殖细胞纺锤体的形成，使细胞生长停止在有丝分裂中期，为细胞周期特异性药物。用于肺癌、恶性淋巴瘤、乳腺癌、食管癌、小儿急性淋巴细胞白血病、慢性骨髓性白血病、黑色素瘤、生殖细胞瘤、卵巢癌等。