CAS： 162011-90-7，中文名称： 罗非昔布 英文名称：Rofecoxib

基本信息

cas：162011-90-7

中文名称：罗非昔布

中文别名：4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮;罗非考昔;去甲基厄洛替尼;

英文名称：rofecoxib

英文别名：Rofecoxid;4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylfuran-2(5h)-one;VIOXX;Rofecoxib;4-[4-(MethylSLdfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone;4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone;3-[phenyl-4-(4-methylsulphonyl)phenyl]-2-(5H)-furanone;MK-0966;4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl;4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one;2(5H)-Furanone,4-4-(methylsulfonyl)phenyl-3-phenyl;4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one;4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one;

分子式：C17H14O4S

分子量：314.35600

精确质量：314.06100

PSA：68.82000

LOGP：3.63850

物化性质

外观与性状：灰白色(淡黄色)结晶粉末

密度：1.333 g/cm3

沸点：577.6ºC at 760 mmHg

熔点：207°C

闪点：303.1ºC

折射率：1.619

蒸汽压：2.42E-13mmHg at 25°C

安全信息

安全说明：S24/25

WGK Germany：2

海关编码：29309070

危险标志：GHS07

危险性描述：H302

信号词：Warning

生产方法及用途

生产方法

197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中,在30min内加入881gMMPP,在室温搅拌3h。过滤,滤液用2L饱和碳酸氢钠水溶液和1L饱和食盐水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取,萃取液和有机层合并,干燥,浓缩,得240g白色固体的4-甲磺酰基苯甲酮。 174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿,在-5℃下,加入20mg三氯化铝,再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反应后,加入1.5L水,分去氯仿,水层用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并,干燥,浓缩。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重结晶,得210g白色固体的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。 在20℃,27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈,再缓慢加入30.8ml三乙胺。在室温搅拌20min后,用冰浴冷却。缓慢加入60ml DBU,搅拌20min至反应完全。用lmol/L盐酸酸化(颜色从深棕色变为黄色),然后加入2.4L冰水混合物,搅拌少许。过滤析出的沉淀,少量水洗,得到64g湿的粗品。将其溶于750rnl二氯甲烷,加入300g硅胶。浓缩至略干,剩余物装入硅胶柱的顶部,用10%乙酸乙酯/二氯甲烷层析。展开液浓缩后,得36.6g产物。收率58%。

用途

Ⅱ型环氧合酶抑制剂,为非甾体抗炎药.本品为选择性COX-2抑制剂,严重不良反应发生率低,临床上主要用于缓解关节炎症等.