CAS： 141505-33-1，中文名称： 左西孟旦 英文名称：Levosimendan

基本信息

cas：141505-33-1

中文名称：左旋西孟旦

中文别名：硫酸胍乙啶;左西孟旦;

英文名称：levosimendan

英文别名：Levosimedan;Levosimendan;(R)-(-)-2-[4-(4-methyl-6-oxo-1,4,5,6,-tetrahydropyridazin-3-yl)phenylhydrazono]propanedinitrile;Simdax;2-[[4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl]phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile;

分子式：C14H12N6O

分子量：280.28500

精确质量：280.10700

PSA：113.43000

LOGP：1.19916

物化性质

外观与性状：黄色结晶粉末

密度：1.33g/cm3

熔点：216-219ºC (dec.)

折射率：1.673

储存条件：Store in original container in a cool dark place.

安全信息

信号词：Warning

危险性描述：H302; H312; H332

危险标志：GHS07

危险性防范说明：P280

生产方法及用途

生产方法

在加热下,将(±)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮(203g,1mol)溶于40ml异丙醇.然后缓慢加入L-酒石酸(300g,2rnol),在加热下搅拌至溶液澄清.在搅拌下缓慢冷却至室温,并在20℃搅拌过夜.过滤收集固体,并将其溶于水中,在搅拌下加入碳酸钾溶液(190g K2CO3溶于0.75ml水).过滤收集固体,水洗,干燥.在加热下将得到的104.6g固体溶于二氧六环,任其冷却至室温.过滤除去74.6g的消旋体,滤液减压浓缩至干,得23.8g结晶性固体的(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮,纯度99.5%,熔点207～210℃,收率59.2%. 将(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮和浓盐酸溶于水中,在搅拌和0～5℃下加入亚硝酸钠,10min后再加入丙二腈的水溶液,在室温搅拌1.5h.用乙酸钠将pH值调至6.0,过滤收集固体,用水和乙醇洗,得左西孟旦,熔点210～214℃,收率97%.

用途

为肌钙蛋白钙激动剂,适用于急性心力衰竭的治疗. 本品为钙增敏剂是一类能增强心肌细胞对Ca2+敏感性的药物#即在不增加Ca2+的正常生理浓度的情况下能使心肌产生更强的收缩力,以达到强心的目的,减少因Ca2+浓度增高而引起心律失常和心肌细胞损害等副作用.用于治疗代偿失调型心力衰竭.本品耐受性好,治疗6个月后患者的临床发作危险性较低.