CAS： 106560-14-9，中文名称： 法罗培南 英文名称：faropeneM

基本信息

cas：106560-14-9

中文名称：法罗培南

中文别名：[5R-[3(R^^),5Α,6Α(R^^)]]-6-(1-羟基乙基)-7-氧-3-(四氢-2-呋哺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸;(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐二倍半水合物;

英文名称：6α-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid

英文别名：4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid,6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-,(5R,6S);FROPENEM;faropenem free acid;Faropenemsodiumhemipentahydrate;6alpha-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid;(+)-(5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-[2(R)-tetrahydrofuryl]penem-3-carboxylic acid;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;Faropenem sodium hemipentahydrate;(5R,6S,8R,2'R)-2-(2'-tetrahydrofuryl)-6-(1-hydroxyethyl)-2-penem-3-carboxylic acid;FAROPENEM;

分子式：C12H15NO5S

分子量：285.31600

精确质量：285.06700

PSA：112.37000

LOGP：0.31160

物化性质

外观与性状：淡黄色粉末

密度：1.56g/cm3

沸点：570.2ºC at 760 mmHg

闪点：298.7ºC

折射率：1.668

蒸汽压：2.23E-15mmHg at 25°C

安全信息

危险类别码：R20/21/22

生产方法及用途

生产方法

化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应，取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下，用烯丙基氧基草酰氯进行酰化，得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇，在吡啶存在下，加入硝酸银，低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷，低温加入?-四氢呋喃-2-甲酰氯反应，得到化合物(V)。溶于苯，加入三乙氧基磷，反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下，脱去羟基上的保护基，并使羧基游离，中和得到法罗培南的钠盐，熔点160～162℃。总收率达到29.8%。