基本信息
CAS:57-47-6
中文别名:依色林,卡拉巴豆碱;依色林,ESERLNE;依色林;1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯;
分子式和化学名称:CHN₃O₂,化学名称为Physostigmine
物理化学性质:毒扁豆碱呈白色结晶性粉末,微溶于水,易溶于乙醇,极易溶于氯仿和二氯甲烷,溶于不挥发性油和苯。
应用领域:毒扁豆碱主要用于生化研究、药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。它是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。此外,它还用作中药麻醉的催醒药。
发现来源
毒扁豆碱(英文名:eserine)一种生物碱,它存在于非洲西部产的一种豆料植物毒扁 豆 Physostigma venenosum Balf 的种子中。 1864 年 J.约布斯特和 O.黑塞从毒扁豆中获得。 非洲尼日利亚的旧加拉巴地区生有一种名为毒扁豆的植物,是一年生的木本攀缘植物。 这种植物顶生小叶菱状广卵形,侧生小叶斜菱状广卵形,顶端短尖或渐尖,基部宽楔形或近 截形,两面沿叶脉处有白色短柔毛;总状花序腋生,花冠白色或紫红色,花柱近顶端有白色 髯毛,果实为扁型荚果,镰刀形或半椭圆形,花果期约 5-7 个月。毒扁豆在当地又被成为“审 判豆”,这个名字的起源是在一些西非民间团体中,如果犯人被审判和断罪,会强令犯人喝 毒扁豆的水提取液,呈现中毒症状就宣布受试者有罪,并假托说,此乃神道的审判。在今天 看来,这一现象的科学依据是因为毒扁豆中存在毒性成分,没罪的人不怕神的裁判所以吞食 很快,刺激胃引起呕吐,起到保护作用,就不会中毒;相反有罪的人因害怕审判而服食得很 慢,不引起呕吐反而将大量有毒物质吸收从而引起中毒的症状。 1846 年,英国军医丹尼尔将当地这一奇异的审判方式汇报给爱丁堡民族协会,引起了 爱丁堡生物学家克列斯蒂森浓厚的兴趣。他要求一名传教士在当地采集一颗毒扁豆,把它在 爱丁堡培育,然后采集了足够的豆子,经过提取后进行动物试验。结果表明,这种看似普通 的扁豆,其提取物可使实验动物的心脏停止跳动而引起死亡。克列斯蒂森本人也服食了一定 量的提取物,亲身体验了身体感觉极度虚弱的中毒症状,但是侥幸活了下来;克利斯蒂森 Robert Christison 在 1855 年发表了这项试验结果,认为毒扁豆碱中存在某种具有很强生理活 性的物质;1862 年,他的学生和继承者费雷泽以加拉巴豆(即毒扁豆)的药理作用为题目 进行博士论文答辩,获得了很大的重视,并因此获得奖学金;次年,他从毒扁豆中分离到一 种无定形粉末,称作“依色林”;1864 年,化学家约斯特和汉斯通过多次试验制备得到结晶 的纯品分离物,将其命名为毒扁豆碱。之后,费雷泽和爱丁堡的医生鲁滨逊合作,把毒扁豆 碱用于眼科实验,结果证明毒扁豆碱可以拮抗阿托品对瞳孔的扩瞳作用,使瞳孔收缩;1875 年,拉奎尔发现毒扁豆碱除了能够缩瞳外还能够降低眼内压,因此毒扁豆碱被投入临床用于 治疗青光眼,降低患者因青光眼失明的风险。直至今天,沿用了一百多年的毒扁豆碱仍是临 床用于治疗青光眼的药物之一,同时,它的抗胆碱酷酶作用也逐渐应用于阿尔兹海默症的治 疗。